Schuin tegenover de Franse huizen, aan de noordzijde van Dwingeloo, staat de witgepleisterde havezate Westrup. De oudst bekende bewoner is Reint van den Clooster tot Rheebruggen die vanwege dit familiegoed bij Ansen in de Ridderschap werd opgenomen. Hij bezat Rheebruggen echter niet; de havezate was vererfd in 1596 op de weduwe van zijn broer en haar kinderen. Reint liet daarom op familiegoed te Dwingeloo een eenvoudig huis bouwen zonder bovenverdieping. Dat Reint niet in het bezit was van een havezate stoorde Ridderschap en Eigenerfden wel, echter na een onderzoek in 1617 stonden zij hem toch toe als riddermatige te worden verschreven. Dit gold echter niet voor zijn nakomelingen. De erfgenamen van zijn zoon Roelof, burgemeester van Harderwijk, verkochten het huis aan het eind van de zeventiende eeuw. In 1725/’26 werd oud-majoor Frans Willem Carpenter eigenaar. Zijn weduwe Barbara Dorothea von Kalckreuth overleed in 1738 en kort daarna verkochten de erfgenamen het goed aan Cornelis van Dongen tot Oldengaerde.
Van Dongen liet op zijn nieuw verworven huis het recht van havezate van het huis Westdorp bij Borger liet leggen. Westdorp verbasterde naderhand tot Westrup. Cornelis van Dongen vergrote Westrup tot een herenhuis, maar ook na deze verbouwing telde het huis slecht een benedenverdieping met een zolderetage. Wel wordt in 1742 vermeld dat ‘de havezate Westerop merkelijk grooter dan bevoorens’ was. Ook de tuinen werden door van Dongen aangepakt. Een goede inspiratiebron waren de tuinen van Oldengaerde die zijn vader in 1717 in een grandioze Franse formele stijl had laten aanleggen. Wegens ruimtegebrek kon bij Westrup geen lange zichtas achter het huis worden aangelegd zoals dat gebruikelijk was in de zeventiende en achttiende eeuw. Daarom kwam aan de voorzijde van het huis een zichtas in de vorm van een dubbele oprit met een vrij zicht naar de Brug-es. Ter weerszijde hiervan kwamen tuinvakken van verschillende afmetingen en met diverse invullingen.
Oud-schulte Jan Prins wordt eigenaar
Kort nadat zijn schoonzoon Isaac van Dongen in 1781 Oldengaerde had verkocht ging in 1783 ook Westrup, zonder recht van havezate, in de verkoop. De eigenaren werden, voor twee-derde deel, Jan Prins (oud-schulte van Dwingeloo), en voor een-derde deel de uit Assen afkomstige advocaat en latere Landdrost Petrus Hofstede. Jan Prins betrok samen met zijn vrouw Jantien Bloemerts en zijn zoon Cornelis het huis. Nadat hij overleed in 1788 kwam het Westrup toe aan zijn oudste zoon Henricus Conradus die zijn vader was opgevolgd als schulte van Dwingeloo.
Zijn moeder verhuisde met Cornelis weer terug naar het schultehuis (zie: Schultehuis). Het jaar erop kocht hij Hofstede’s deel af. De familie Prins verhuurde Westrup van 1829 aan de Dwingeler geneesheren J. Crebas en J. Heppener. In 1843 liep het huurcontract met Heppener af, waarna deze een ander huis in Dwingeloo betrok. Westrup werd verhuurd aan mr. H.H. Sluis die van 1835 tot 1842 notaris te Nijensleek was geweest en van koning Willem I toestemming kreeg zijn notariaat over te brengen naar Dwingeloo.
Tweede havezate Westrup
Isaak van Dongen verhuisde naar Assen waar hij ging wonen in een klein huisje nabij de Kolk. Om zitting te blijven houden in het Drentse bestuur behield hij het recht van havezate en liet het vanaf Westrup overschrijven naar een keuterij aan de overzijde van de straat. Van Dongen verhuurde dit aan een zekere Jacob Jacobs. De keuterij staat sindsdien (in 1786 is het vervangen voor de huidige boerderij) in de archieven omschreven als havezate Westrup (hierna Westrup II genoemd). Het tegenwoordige adres is Entingheweg 8.
Na het overlijden van Isaak van Dongen in 1792 verkochten zijn beide dochters Westrup II aan Jacob Kniphorst uit Meppel, die de havezate-boerderij eveneens verhuurde. Na de inval van de Franse troepen een paar jaar later werden alle heerlijke rechten die de adel genoot afgeschaft zo ook het recht van havezate. Westrup II werd een gewone boerderij zoals de overige havezaten in Drenthe gewone landhuizen werden. De Dwingeler schulte Henricus Conradus Prins kreeg Entingheweg 8 begin 19e eeuw in eigendom en zijn nazaten verkochten het in 1867 aan Hermannus Eggink. Havezate Westrup II is sindsdien in de familie gebleven en wordt tegenwoordig bewoond door Luuk Eggink en zijn gezin.
Notariaat
De functie van notariaat heeft Westrup sindsdien tot 2019 behouden. De opvolger van notaris Sluis, mr. Wicher Oncko Servatius, kocht in 1864 het huis van de familie Prins. De nieuwe eigenaar verhoogde zowel het aanzien als de waarde van het huis aanzienlijk door er in 1870 een tweede verdieping op te plaatsen. De tuinen werden in die jaren gemodelleerd naar de stijl van die tijd: een grastapijt met ronde en niervormige bloemperken en enkele solitaire bomen. De laatste notaris, mr. A.H.C. van Drooge, heeft Westrup in 1985 grondig gerestaureerd waarbij de tuinen weer hun achttiende eeuwse uiterlijk hebben herkregen. Sinds 2020 is in dit pand geen notariaat meer gevestigd.