Over de oorsprong van de naam Westeinde bestaat geen twijfels. Dit buurtschap ligt enigszins ten westen van Dwingeloo. Het element ‘einde’ betekent hier: lange (straat-) weg waarlangs bebouwing. Ten oosten en zuidoosten ligt te Westeindiger-es, ten westen en noordwesten de weide- en hooilanden. Bronnen vermelden: West Einde (1812), Het Westeinde (1851-1855), Het Westeinde van Dwingelo (1867), ’t Westeinde (1868). Dat de benaming pas laat voorkomt in de archieven komt omdat het buurtschap als onderdeel van Dwingeloo werd beschouwd. Inwoner Jan Roelofs Bloemerts uit het midden van de16e eeuw wordt dan ook vermeld als ingezetene van de marke Dwingeloo, zonder nadere plaatsbepaling wat normaliter wel gebruikelijk was. Zijn nakomelingen hebben overigens tot 1946 hetzelfde erf in het Westeinde in bezit gehad.
De kenmerkende lintbebouwing aan de noordwest rand van de es is al te herkennen op tekeningen van de essen uit 1640. Direct grenzend aan de zuidoostzijde van de huidige straatweg Dwingeloo-Westeinde, het voormalige kerkpad, lagen (tot aan de villa Nyengaerde) de zogenaamde woerden. Deze percelen akkerland zijn ontstaan in de middeleeuwen en waren toen in gebruik als huisplaats. De huidige hoevenreeks mag beschouwd worden als de opvolger van deze eerste nederzetting.
Havezate Oldengaerde
Het beeld van het buurtschap wordt sterk bepaald door de aanwezigheid van één van de vier havezaten die Dwingeloo heeft gekend, namelijk de Oldengaerde (zie ook: Bezienswaardigheden). Het landgoed is in 1808 aangekocht door jonkheer Aalt Willem van Holthe, burgemeester van Dwingeloo van 1812 tot 1852. Oldengaerde is tot 2013 door vererving in de familie gebleven. Zijn nakomelingen hebben het Westeinde in de 20e eeuw verfraaid met enkele villa’s als: De Bork (1910), Olden Hut (1916), Nije Batinghe (1923) en Nyengaerde (1926). In dit laatste huis hebben van 1936 tot en met 1969 de Dwingeler burgemeesters W.A. Stork en W.W. Hopperus Buma gewoond. Al deze villa’s staan er nog steeds.
In het Westeinde hebben van oudsher voor het overgrote deel eigenerfden landbouwers gewoond. De vele grote Saksische boerderijen zijn hiervan nog getuige. Van een aantal is recentelijk de geschiedenis achterhaald: Westeinde 20 gaat zeker terug naar het midden van de zestiende eeuw en is vergroot volgens de muurankers op de voorgevel in 1711 en Westeinde 49 stamt uit het begin van de achttiende eeuw.
Informatiepaneel op de ‘dreetippe’
Een bekend punt van samenkomst was de op het brinkje bij Oldengaerde, door de bewoners de ‘dreetippe’ genoemd, staande dikke boom. Oorspronkelijk liep de weg ‘de Westendiger diek’, de hoofdweg naar Dwingeloo, vanaf hier achter de boerderijen langs. Bij een ruilverkaveling 1978 verdween deze fraaie landelijke weg. Op de genoemde ‘dreetippe’ heeft de Stichting Dwingels Eigen’ in 2002 een toeristisch informatiepaneel over de geschiedenis van Oldengaerde geplaatst. Deze is ruim 15 jaar later vernieuwd in samenwerking met Stichting Het Drentse Landschap, de eigenaar van Oldengaerde sinds 2013. Het bleek een schot in de roos te zijn; veel fietsers en automobilisten nemen de moeite te stoppen om de informatie tot zich te nemen. Het Westeinde werd in 1987 tot beschermd dorpsgebied verklaard.